Район образован в 1929 году в составе Вяземского округа Западной области, в него вошла часть территории упраздненного Медынского уезда Калужской губернии. В 1932 году был упразднён (территория разделена между Бухаринским, Медынским, Тёмкинским и Юхновским районами), но уже в 1935 году восстановлен. В 1937 году Западная область была упразднена, район вошёл в состав Смоленской области. В 1944 году район передан во вновь образованную Калужскую область. В 1962 году район был упразднён, его территория вошла в состав Медынского района. 15 августа 1985 года Износковский район был восстановлен.
Износковский район как административно-территориальная единица включает 10 административно-территориальных единиц: 1 посёлок, 4 села и 5 деревень, как муниципальное образование со статусом муниципального района — 10 муниципальных образований со статусом сельских поселений. По территории района проходит автодорога А130 Москва — Рославль — Варшава (Варшавское шоссе) и железная дорога Калуга — Вязьма. Главой администрации Муниципального района является Леонов Владимир Викторович. Главой Муниципального района "Износковский район" является Маркелов Петр Иванович.
